До 1845 года в Российской империи награждение офицера любым орденом давало потомственное дворянство, а значит, намного повышало социальный статус и было для многих предметом вожделения. Чтобы ограничить расширение высшего сословия, правительство с июля 1845 года даже прекратило награждение низшими степенями ордена Св. Станислава.
Первой работой Федотова на сюжет о бедном офицере, хвастающемся перед кухаркой своим первым орденом, был рисунок сепией, созданный ещё в 1844 г. в серии критических бытовых сцен. Рисунки увидел И. А. Крылов, который в письме к Федотову посоветовал ему развиваться дальше в этом направлении. Тогда начинающий художник решил превратить зарисовку об утре офицера в свою первую полноценную сюжетную картину со сложной композицией. Работа шла тяжело. «Это мой первый птенчик, которого я „нянчил“ разными поправками около девяти месяцев», — записал Федотов в дневнике. Готовую картину вместе со своей второй работой («Разборчивой невестой», написанной в конце 1847 г.) он представил в мае 1848 г. на суд Академии художеств, где они получили официальное одобрение, а также высокую оценку Карла Брюллова. В следующем году обе картины были представлены публике на годичной выставке Академии и произвели настоящую сенсацию как в академической среде, так и среди столичной публики.
Следующая выставка, организованная в апреле 1850 года Московским училищем живописи и ваяния, вместе со славой принесла внимание цензуры, особенно суровой после событий 1848 года: было запрещено снятие литографий со «Свежего кавалера» из-за непочтительного изображения ордена, а убрать орден с картины без разрушения её сюжета было невозможно.
В письме цензору М. Н. Мусину-Пушкину Федотов писал:
…там, где постоянно скудость и лишения, там выражение радости награды дойдет до ребячества носиться с нею день и ночь. […] звезды носят на халатах, и это только знак, что дорожат ими.
Однако в просьбе разрешить распространение картины «в настоящем виде» было отказано. Это стало одной из причин впадания Федотова в нужду.
В 1850 году картина экспонировалась в Москве, в галерее графа Ростопчина и в залах МУЖВ. После этого Федотов, обременённый долгами и необходимостью помогать семье, был вынужден продать её коллекционеру тайному советнику Ф. И. Прянишникову, который первоначально предлагал тысячу рублей, но теперь снизил цену до пятисот. В 1867 году, со смертью Прянишникова, «Свежий кавалер» был передан в Румянцевский музей, а в 1925 — в Третьяковскую галерею.
Авторское описание картины выглядит так:
Утро после пирования по случаю полученного ордена. Новый кавалер не вытерпел: чем свет нацепил на халат свою обнову и горделиво напоминает свою значительность кухарке, но она насмешливо показывает ему единственные, но и то стоптанные и продырявленные сапоги, которые она несла чистить.
На полу валяются объедки и осколки вчерашнего пира, а под столом заднего плана виден пробуждающийся, вероятно, оставшийся на поле битвы, тоже кавалер, но из таких, которые пристают с паспортами к проходящим. Талия кухарки не дает право хозяину иметь гостей лучшего тона.
Где завелась дурная связь, там и в великий праздник грязь.
Офицер, получив младшую из наград Российской империи — орден св. Станислава 3-й степени, — отмечает это в своей комнате. Его сожительство с кухаркой и её беременность ограничивает доступное ему общество низшими слоями населения: его уснувший под столом гость, который сокрыт в тени и едва заметен, — «тоже кавалер», отставной солдат с двумя Георгиевскими крестиками на груди. Приняв гордую позу, откинув голову и выпятив нижнюю губу, офицер указывает кухарке на свой орден; кухарка улыбается и, в одной руке неся мельницу с кофе, другой показывает его прохудившиеся сапоги.
